کتاب شیمی آلی پیشرفته 2 (کتاب اول) - کری

کتاب شیمی آلی پیشرفته «جلد دوم» (کتاب اول: ساختار و مکانیزم ها) نوشته ی فرانسیس کری و ریچارد ساندبرگ، با ترجمه ی مجید هروی، هوشنگ واحدی و ابراهیم عامل محرابی توسط انتشارات دانش نگار به چاپ رسیده است.

این کتاب جلد دوم از کتاب "شیمی آلی پیشرفته" می باشد که پنج فصل باقی مانده از کتاب زبان اصلی را در بر دارد. هفت فصل ابتداییِ آن در جلد اول به چاپ رسیده است که همانند این جلد به "ساختارها و مکانیزم ها" در شیمی می پردازد. مطالب جلد دوم برای دانشجویانی نوشته شده است که دو دوره ی مقدماتی در شیمی آلی را پشت سر گذاشته اند و حالا قصد دارند درک خود را از ساختار و مکانیزم های شیمی آلی بالاتر ببرند. مؤلفین برای تدوین مطالب این کتاب فرض را بر این گذاشته اند که دانشجو اطلاعات کافی در زمینه ی شیمی فیزیک و شیمی معدنی داشته و برای فراگیری "شیمی آلی پیشرفته" آمادگی لازم را دارد. از این رو "فرانسیس کری" و "ریچارد ساندبرگ" سعی دارند دانشجو را در پی ساختن بنایی برای شیمی آلی پایه همراهی کنند تا به آن میزان از آگاهی برسد که توانایی درک بیش تر مطالب موجود در نوشتار معاصر شیمی را داشته باشد. در واقع هدف اصلی این کتاب، ارائه ی دیدی نسبتاً فراگیر و مشروح از مفاهیم کلیدی واکنش پذیری در شیمی آلی می باشد. بنابراین دانشجو هنگام مطالعه ی اثر مذکور باید در جستجوی روابطی بنیادی در الگوهای گسترده ی واکنش پذیری باشد و واکنش های آلی را که با تلفیق چند نوع واکنش نسبتاً معدود رخ می دهند، شناسایی نماید.

کتاب "شیمی آلی پیشرفته (کتاب اول: ساختار و مکانیزم ها – جلد دوم)" مشتمل بر پنج فصل می باشد: 1- خاصیت آروماتیک 2- جایگزینی آروماتیک 3- واکنش های پری سیکلی هماهنگ 4- واکنش های رادیکال های آزاد 5- فوتوشیمی

 

برشی از متن کتاب

فصل 8: خاصیت آروماتیک معنی عبارت خاصیت آروماتیک با عمق یافتن درک و شناخت ما از خواص ویژه بنزن و سایر مولکول های آروماتیک تکامل پیدا کرده است. در آغاز خاصیت آروماتیک به فعالیت شیمیایی خاص مربوط می شد. هیدروکربن های آروماتیک و واکنش های افزایشی بیش تر دست خوش واکنش های جایگزین می‌شوند. می توان نشان داد که آنتالپی بنزن بسیار کمتر از آنتالپی ای است که از جمع زدن انرژی های پیوندی برای پیوندهای  C=C، C-C  و C-Hدر ساختار کلکوله برای بنزن پیش‌بینی می‌شود. خاصیت آروماتیک اکنون به طور کلی به این خاصیت مولکول های حلقوی کاملا مزدوج ربط داده می‌شود که دارای پایداری ویژه هستند. یک سهم عمده در پایداری سیستم های آروماتیک از مستقر شدن الکترون های در این مولکول ها ناشی می‌شود که خود خواص دیگری به مولکول می بخشد که مشخصه خاصیت آروماتیک هستند، از میان این خواص می ‌توان به ویژه به یک جریان حلقوی دیامغناطیس اشاره کرد. فصل 9: جایگزینی آروماتیک وارد کردن یا جایگزین کردن گروه های استخلافی روی حلقه های آروماتیک از طریق واکنش های جایگزین یکی از بنیادی‌ترین تبدیلات در شیمی آلی به شمار می‌رود. بر اساس مکانیسم واکنش این واکنش‌های جایگزینی را می توان به چهار گروه تقسیم کرد که عبارتند از الکترون دوستی، هسته دوستی، رادیکالی و کاتالیز شده با فلزات واسطه. در این فصل به مکانیسم ‌های جایگزینی الکترون دوستی و هسته دوستی خواهیم پرداخت. واکنش های جایگزینی رادیکالی موضوع فصل 11 خواهند بود و واکنش‌های کاتالیز شده با فلزات واسطه در فصل نه از کتاب دوم بحث خواهند شد. فصل 10: واکنش های پری سیکلی هماهنگ واکنش های هماهنگ بدون واسطه رخ می‌دهند. ساختار گذار به طور همزمان شامل تشکیل پیوند و گسسته شدن پیوند می شود هر چند که میزان این دو فرایند الزاماً یکسان نیست. مثال های متعددی از هر دو نوع واکنش هماهنگ تک مولکولی و دو مولکولی وجود دارد. یک گروه به ویژه مهم شامل واکنش‌های پری سیکلی هماهنگ می‌شود که مشخصه آنها سازماندهی دوباره و پیوسته الکترون ها از طریق ساختارهای گذار حلقوی است. به علاوه ساختار گذار حلقوی باید متناظر با آرایشی از اوربیتال های مشارکت کننده باشد که در سر تا سر دوره واکنش قادر به حفظ یک برهم کنش پیوندی میان اتم های واکنش دهنده باشد. به زودی خواهیم دید که این شرط ها واکنش‌های پری سیکلی را از نظر واکنش پذیری نسبی، جهت گزینی و فضاگزینی قابل پیش بینی می سازد. یک  راه برای درک مکانیزم های واکنش‌های پری سیکلی هماهنگ توسط وودوارد و هوفمان ارائه شد، بین معنی که مسیرهای این واکنش ها توسط خواص تقارنی اوربیتال هایی تعیین می شود که به طور مستقیم در واکنش دخالت دارند. وودوارد و هوفمان به طور مشخص شرط اقای تقارن اوربیتال ها را بیان کردند. این ایده که تقارن هر اوربیتال شرکت کننده باید طی فرایند واکنش القا شود، درک واکنش های پری سیکلی هماهنگ را به طرزی زیبا تغییر داده است و محرک کارهای تجربی زیادی برای آزمایش و بسط نظریه این دو پژوهشگر بوده است. مفهوم وودوارد وهوفمان به تفاسیر دیگری از خواص اوربیتال ها منجر شده است که در پیش بینی و تفسیر دوره ی واکنش‌های پری سیکلی هماهنگ موفق بوده اند.

فهرست

فصل 8: خاصیت آروماتیک فصل 9: جایگزینی آروماتیک فصل 10: واکنش های پری سیکلی هماهنگ فصل 11: واکنش های رادیکال های آزاد فصل 12: فوتوشیمی

(کتاب اول: ساختار و مکانیزم ها) (همراه با لوح فشرده) تألیف: فرانسیس کری - ریچارد ساندبرگ ترجمه: مجید هروی - ابراهیم عامل محرابی - هوشنگ واحدی انتشارات: دانش نگار